Иако на екранот се појавува како олицетворение на самодоверба и сталоженост, Бред Пит често поминува низ многу напнати и конфликтни продукции зад камерата.
Со текот на годините, тој се обиде да се откаже од повеќе проекти – понекогаш успешно, понекогаш не.
На пример, тој го напушти филмот „State of Play“ само една недела пред почетокот на снимањето, незадоволен од промените на сценариото, што ја принуди продукцијата итно да го замени, па улогата му беше доделена на Расел Кроу. Иако публиката тоа не го забележа, ваквите моменти откриваат колку му е важна автентичноста во приказните што ги избира.
Еден од филмовите од кои не можеше да побегне, и покрај неговите обиди, беше „Легендите на есента“ од 1994 година. Нејзиниот однос со режисерот Ед Цвик бил толку лош што тие наводно си фрлале мебел еден на друг.
Пит сакаше да го напушти проектот, но беше убеден да остане – иако искуството беше исцрпувачко, филмот беше огромен успех.
Слична ситуација се случи во 1997 година со филмот „The Devil’s Own“, во кој глумеше заедно со Харисон Форд. Пит се согласи да остане само откако му се закануваше тужба – тој беше разочаран од промените на сценариото што ги чекаше со години.
Кога се заканувал дека ќе даде отказ, студиото одговорило со закана дека ќе тужи.
Првата верзија на сценариото беше, како што беше опишано, мрачна и цинична, а ликот на Пит беше прикажан исклучиво негативно, без простор за откуп, пренесува Index.hr.
Подоцнежните верзии се обидоа да ги „омекнат“ двата главни ликови и да им дадат идеалистички особини, што Пит жестоко го критикуваше.
„Тоа не е филмот што сакав да го направам“, му рекол тој на режисерот Алан Џеј Пакула, според Far Out Magazine. Посебно му пречеше тоа што новата верзија на приказната ја банализира ситуацијата во Северна Ирска, а актерите од тој регион не добија улога. И покрај дополнителните модификации, Пит остана незадоволен.
Кога се закани дека ќе даде отказ, студиото возврати со закана за тужба од 63 милиони долари. Пит на крајот остана, велејќи дека не го спречил стравот од тужба, туку можноста да работи со Пакула и Форд.
Сепак, режисерот подоцна рекол: „Слушнав дека се плаши од сценариото, а студиото му рекло: „Не можеш да се откажеш“.
Филмот доби просечни критики, а некои го нарекоа тривијализирање на политичкиот конфликт.
По овие турбулентни искуства во текот на 1990-тите, Пит во 2001 година ја основа продуцентската куќа Plan B Entertainment, која се покажа како исклучително успешна, со три Оскари за најдобар филм – „Departed“, „12 Years a Slave“ и „Moonlight“.