Беше 1953 година, кога на 10 декември беше објавен првиот број на магазинот „Плејбој“, а актерката Мерлин Монро им се смешкаше на читателите на насловната страница. Оттогаш на насловната страница се појавија безброј познати дами. Целосната архива на сите изданија до 2020 година е достапна на официјалната веб-страница на Плејбој откако ќе купите претплата.
Култното американско списание за животен стил и забава за мажи е родено на 10 декември 1953 година. Основано во Чикаго од Хју Хефнер и неговите соработници, а делумно беше финансирано со заем од 1.000 долари од мајката на Хефнер. Плејбој е најпознат по разголените манекенки (играчи), но исто така одигра важна улога во сексуалната револуција. Денес, тој останува еден од најпознатите брендови во светот, откако прерасна во Playboy Enterprises, Inc. (ПЕИ), кој е присутен во речиси сите медиуми. Покрај водечкиот магазин во САД, ширум светот се објавуваат специјални верзии на Плејбој за поединечни земји – 19 години, до 2020 година, списанието излегуваше и во Словенија.
Глобалната успешна приказна започна во пролетта 1953 година, кога Хју Хефнер – дипломиран психологија на Универзитетот во Илиноис во 1949 година, кој работеше во Чикаго за списанието Esquire и пишуваше промотивен примерок – ги планираше елементите на сопственото списание, кое го нарече Stag Party. Тој ја основал издавачката корпорација HMH и го регрутирал својот пријател Елдон Селерс за да најде инвеститори. Хефнер на крајот собрал нешто повеќе од 8.000 американски долари, но издавачот на неповрзано списание за авантури за мажи, Стаг, го контактирал и го известил дека ќе поднесе тужба за заштитен знак доколку објави списание со тоа име. Хефнер, неговата сопруга Мили и Селерс се состанаа за да смислат ново име, земајќи ги предвид Топ Хет, Џентлмен, Сер, Сатир, Пан и Ерген пред Селерс да го предложи Плејбој.
Првиот број, во декември 1953 година, немаше датум, бидејќи Хефнер не беше сигурен дека ќе биде објавен втор. Го направил во својата кујна во Хајд Парк. Првата на насловната и централната фото-сторија беше Мерлин Монро. Иако овие фотографии првично се направени за календарот, а не за Плејбој, Хефнер го избра она што го сметаше за „најсекси“, претходно неискористената гола Мерилин, испружена и со крената рака на црвено кадифена позадина со затворени очи и нејзиниот отворени очи, уста. Силната промоција, фокусирана на голотијата на Мерилин на веќе познатиот календар, заедно со маркетиншки тизери, го обезбедија успехот на новиот магазин Плејбој. Првиот број е распродаден за неколку недели. Познатиот тираж беше 53.991, а насловната цена 50 центи.
Маскотата на Плејбој е речиси исто толку препознатлива како и самото списание – стилизирана силуета на зајак облечен во смокинг машна е создадена од уметничкиот директор на Плејбој Арт Пол за вториот број, и веднаш беше усвоена како официјално лого. Невообичаена шега за списание вклучува криење на логото некаде на насловната страница или фотографијата. Хефнер еднаш рече дека го избрал зајакот поради неговите хумористични сексуални конотации и затоа што сликата била жива и разиграна. Во интервју за италијанската новинарка Ориана Фалачи, тој го објасни својот избор на зајак за логото на Плејбој: „Зајакот има сексуално значење во Америка и го избрав затоа што е срамежливо, живо и живо животно – секси. Плејбој девојка е како зајачица. Никогаш не е софистицирано или девојка која навистина не можеш да ја имаш. Млада, здрава, едноставна девојка – девојката од соседството…“
Моделите и познатите личности кои се појавија како главна тема на месечниот број и беа прикажани на насловната и на централните страници беа наречени другари за игра. Често ги мешаат со зајачиците на Плејбој, како што ги нарекуваа келнерките на забавите на Плејбој, додека другарките од игра беа претставени со голи фотографии во самото списание. Хефнер и девојката на месецот на Плејбој станаа урбана легенда благодарение на ознаките на насловните страници на списанието. Од 1955 до 1979 година (освен шестмесечна празнина во 1976 година), „П“ во насловот на списанието беше испечатено со ѕвезди. Легендата вели дека ова било оцена што Хефнер му ја дал на зајачицата на месецот врз основа на тоа колку е привлечна, колку пати Хефнер спиел со неа или колку е добра во кревет. Меѓутоа, во реалноста, ѕвездите меѓу нула и 12 го означуваа домашниот или меѓународниот рекламен регион на тој печат.
