По три брака и врски со неколку познати колешки, славниот оскаровец не се откажува од љубовта: среќата ја нашол со актерката Натали Кели, која се чини дека го ублажила неговиот прилично тежок темперамент.
Откако се раздели од актерката Робин Рајт, со која помина 16 години брак и доби две деца, оскаровецот Шон Пен упорно ја бара вистинската. Во изминатите пет месеци тој беше во врска со украинската актерка Олга Коротјаева, а деновиве беше виден на плажа во Мајами во друштво на 39-годишната перуанско-австралиска актерка Натали Кели, со која уживаше во сончањето и пливање. Ова се ретки моменти кога толку опуштено може да се види актерот и хуманитарецот. И очигледно му успева со актерката родена на 3 март 1984 година во Лима, Перу. Кели е позната по нејзината улога како Нила во акциониот филм од 2006 година „Брзи и бесни“,како и улогите во различни телевизиски серии,вклучувајќи ги „Нереално“, „Дневниците на вампирите“ и „Династија“.
Инаку, шпекулираше дека неговата љубов со Украинката Олга Коротјаева сепак ќе потрае подолго, особено што Пен беше првата славна личност која ги поддржа Украинците во нивната борба против Русија, а сними и документарен филм за претседателот Зеленски и неговата борба против Русија. Тој беше заедно со неговата поранешна девојка Коротјаева во Украина, која често ја посетува и покрај војната. За време на нивната кратка романса, тие беа снимени во Рим, Париз, на Азурниот брег и се чинеше дека тој ја нашол својата сродна душа, но потоа ги изненади сите појавувајќи се со прекрасната Натали.
Љубовниот живот на познатиот оскаровец е доста богат. Претходно, Робин Рајт беше четири години во брак со поп иконата Мадона, а минатата година, по шест години врска и две години брак, се разведе од младата Лејла Џорџ Д’Онофрио, ќерката на неговите колеги Винсент Д’Онофрио и Грета Сачи, кои двајцата се помлади од него.
Во меѓувреме, се забавуваше со актерката Елизабет Мекговерн, со пејачката Џевел, која сега е новата љубов на Кевин Костнер, па со познатите колешки Скарлет Јохансон и Шарлиз Терон…
Но, како што изгледа од фотографиите, најубаво се забавува со Натали. Но,останува да видиме до кога ќе издржат темпераментите на актерот и режисерот и во оваа врска, бидејќи единственото нешто што е константно кај него е – непостојаноста.