Силвио Берлускони беше познат во светот како медиумски магнат и политичар, но и како вљубеник во фудбалот и еден од најголемите „миланисти“. Тој повеќе од три децении беше претседател на италијански Милан и го направи еден од најтрофејниот фудбалски клубови во светот
Берлускони уште како дете ги засакал „росонерите“, кога одел на натпревари со својот татко, а откако се издигна со својата медиумска компанија „Медиасет“, стана и претседател на Милан во 1986 година, кога клубот беше во најголема криза.
– Сакам Милан да стане најдобриот тим на светот – изјави Берлускони кога ја презеде функцијата прв човек на „росонерите“ и на крајот успеа во тоа.
Како сопственик на Милан, тој успеа во клупските витрини да донесе осум „скудета“, пет титули во Лигата на шампионите, шест италијански супер клубови, пет европски суперкупа, три светски клупски првенства и еден Куп на Италија.
За време на неговиот мандат, кој траеше од 1986 до 2017 година, Берлускони освои вкупно 29 трофеи со Милан. Во фудбалскиот свет се памети и како човек кој во вистинска фудбалска романтична смисла не жалеше пари само да ги има играчите што ги посакуваше и кои најмногу можеа да му помогнат на клубот.
Берлускони во Милан донесе играчи како Ван Бастен, Веа, Шевченко, Кака, кои ја освоија Златната топка, како и десетици други кои подоцна ја испишаа историјата не само на италијанскиот, туку и на европскиот и на светскиот фудбал.
Поранешниот сопственик на „росонерите“ беше залуден со својот тим до тој степен што понекогаш сакаше да диктира и како треба да игра тимот и доаѓаше во судир со тренерите. Беше опседнат со победите на тимот што го сакаше цел свој живот.
Силвио Берлускони откако мораше да го продаде Милан поради финансиски проблеми и проблеми со законот, ја презеде функцијата прв човек на клубот од Монца, која оваа сезона ја заврши на 11. место во италијанската Серија А.
